唐家杰 (黄日华饰) 有四段情都令他刻骨铭心。初恋情人钟雪儿 (蓝洁瑛饰) 由文员转为电影红星，家杰无法忍受两人的距离而提出分手。第二段情在他就读课程而认识老师林思恒 (郑裕玲饰) ，两人已到谈婚论嫁地步，但思恒不能接受父亲再婚而离港，导致感情无疾而终。家杰妹妹家慧（陈嘉贤饰）有同学周秀文 (黄造时饰) 一向暗恋他，大家都有好感，但不被好友王启聪（任达华饰）看好。女强人性格的杨曼玲 (陈秀珠饰) 时，与人打赌要征服家杰，家杰在玲与文之间摇摆。家杰向文求婚后，雪儿再次出现，玲恼羞成怒，劝雪儿勿放弃家杰。思恒回港，成为家杰的同事，四美令家杰难以抉择……
演员：古天乐 李若彤 白彪 魏秋桦 傅明宪 李绮虹 雪梨 简佩筠 张可颐 刘丹 郭德信 詹秉熙 朱铁和 骆应钧 吴家辉 李家强 戴志伟 江毅 黄仲匡 张翼 苏玉华 黎耀祥 李国麟 吴家乐 李子雄 何洁珊 李耀景 冯晓文 刘江 李丽丽 陈启泰 蔡云霞 李桂英 黄智贤 温文英 刘家辉 冯素波 骏雄 李子奇 关菁 张鸿昌 罗兰 张延 黎汉持 马海伦 蔡国庆 鲁振顺 焦雄 麦子云 陈狄克 廖丽丽 陈安莹 虞天伟 博君 游飙 吕剑光 孙季卿 区岳 罗君左 戴少民 邓汝超 伍文生 汤俊明 张宏伟 薛纯基 何金灵 简文达 谭
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